Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт познакомились в 1992 году на светском мероприятии в Нью-Йорке. Их представила общая знакомая. По воспоминаниям друзей, их первая встреча не была мгновенной сказкой — Кэролин сначала даже отказала Джону, когда он пригласил её на свидание, сославшись на занятость. Однако он проявил настойчивость.
Их отношения развивались постепенно, вдали от навязчивого внимания прессы. Они встречались тайно несколько лет, предпочитая уединённые прогулки или встречи в домах друзей. Кэролин, успешный PR-специалист в модном доме Calvin Klein, ценила свою независимость и карьеру, что, по словам близких, привлекало Джона. Он видел в ней не просто «девушку из толпы», а сильную личность.
Их помолвка в 1995 году и последующая свадьба в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд стали сенсацией. Церемония была тщательно скрыта от папарацци, что лишь подогревало общественный интерес. В браке их часто описывали как яркую, современную пару, сталкивающуюся с огромным давлением славы. Их совместная жизнь оборвалась трагически в июле 1999 года в авиакатастрофе, пилотируемый самолёт Джона упал в Атлантический океан. Эта пара осталась в памяти публики как один из самых стильных и загадочных союзов своего времени.